Die Burg Regenstein wurde erstmals im Jahr 1162 urkundlich erwähnt und war lange Stammsitz der Grafen von Regenstein, eines Seitenzweigs des Blankenburger Grafenhauses. Die Burg liegt auf einem markanten Sandsteinfelsen im Harz und ist heute eine bekannte Ruine bei Blankenburg.

Konrad von Regenstein gilt als erster namentlich erwähnter Bewohner der Burg. Die genaue Erbauungszeit ist unbekannt, aber vermutlich im 12. Jahrhundert. Der Sage nach existiert sogar eine legendäre Gründung im Jahr 479, die allerdings nicht historisch belegt werden kann.

Im Hochmittelalter entwickelte sich Regenstein zum Mittelpunkt der gleichnamigen Grafschaft, die große Teile des Nordharzes kontrollierte. Besonders im 14. Jahrhundert erlangte Graf Albrecht II. Berühmtheit durch zahlreiche Konflikte mit geistlichen und weltlichen Mächten der Region, was später literarisch verklärt wurde. Im 15. Jahrhundert verlagerte die Familie ihren Sitz ins Blankenburger Schloss; die Burg verfiel und wurde zur Ruine.

Nach diversen Besitzerwechseln wurde die Burg 1643 an Graf Wilhelm von Tattenbach verliehen, bevor sie 1671 von Preußen zur Festung ausgebaut wurde. Die Festung umfasste nicht nur die alte Burg, sondern ein weitläufiges Militärareal mit mehreren Bastionen und Kasematten, die teils in den Felsen gehauen waren. Ein Blitzschlag zerstörte 1736 den Pulverturm und große Teile der Anlage. Im Siebenjährigen Krieg mussten die Preußen die Festung 1757 an die Franzosen übergeben, nahmen sie aber bereits 1758 wieder ein und zerstörten sie weitgehend.

Infolge der Zerstörung blieb Regenstein eine Ruine, deren Felsräume und restauriertes Eingangstor heute besichtigt werden können. Die Burg ist mit zahlreichen Sagen und Legenden verbunden, darunter die Geschichte einer gefangenen Jungfrau, die sich mit einem Diamantring den Weg ins Freie kratzte.